Десислава Чолакова прави своето творчески посвещение в родния си град Пазарджик, кьдето започва да учи цигулка в Градската школа по изкуствата към читалище „Христо Ботев“,
Първата и учителка е нейната майка Ира Чолакова.
Първите постижения са наградите на конкурсите „Недялка Симеонова“ и „Светослав Обретенов“ през 1985,86,87 години, участията на фестивали в Ловеч, Пловдив и Пазарджик, в предавания на БНТ, изявите с Пазарджишкия симфоничен оркестър
През 1992 год. Десислава постъпва в Пловдивската музикална гимназия в класа на Анелия Сталева.
През 1993 год. печели голямата награда на Първия национален конкурс за млади таланти „Л. Пипков“ в София.
1994 год. печели стипендия за обучение в Цигулковата Академия на Хабиб Кайале -Швейцария.
По време на своето обучение печели и Голямата награда на Международния конкурс в Cittd di Stresa – Италия, Голямата награда на фестивала в Пхенян – Корея и специалната награда на фестивала „Сатро Visuvio“ – Неапол, Италия.
Изявява се като солист с Оркестъра на Академията „Кайале“, Филхармонията на Пхенян, Zurcher ensemble – Цюрих, Швейцария, Orchesta simfonica de Venezuela – Каракас, Hamburg Klassik Philharmonie и др.
Става официален асистент на професор X. Кайале.
Има множество участия в Женевското Национална Радио, във фестивали в Бергамо, Лозана.
През 2004 под. участва във фестивала „Mahler Jugend Orkestra“ като член на Международния младежки оркестър под диригентството на Клаудио Абадо.
От 2004 год. Десислава Чолакова работи в оркестъра Simfonietta de Lausanne и в „Orchestra stabile di Bergamo”.
През 2006 и 2007 год работи като щатен музикант на оркестъра „La Verdi” в Милано, с който участва в концерти в Театъра на Скалата, Режио Емилия, Аудиториума в Милано и др.
Понастоящем е концертмайсгор на СО на БНР.
